Fra il 1915 e il 1919 Henry Sleeper si segnala per la capacità mostrata nel raccogliere fondi per l'AFS, organizzare tutti gli aspetti di una struttura via via più complessa e dirigere per nove mesi il Quartier Generale a Parigi.
In che modo un decoratore di interni eccentrico, inconcludente e cagionevole di salute quale era Henry Sleeper nel 1915 abbia potuto far conoscere l'American Field Service a centinaia di migliaia di giovani americani, trovare fondi per svariati milioni di dollari, nonché organizzare e dirigere una rete di centinaia di uffici sparsi per l'America e un sistema efficiente di collegamenti con la Francia in poco meno di tre anni, resta un mistero, che la sua amicizia con Andrew certamente giustifica, ma non riesce a spiegare. Affidiamoci perciò al resoconto nitido e puntuale firmato da Sleeper e affidato alla History of American Field Service in France.
Conscio ma per nulla turbato dalla grandezza dell'impresa che lo attendeva, Henry Sleeper per prima cosa punta sul proprio fascino personale cercando fra le sue conoscenze uomini facoltosi che potessero offrire un primo aiuto all'impresa. Ricchissimo filantropo amante della musica, Edward de Coppet fu il primo a dare un aiuto economico concreto e continuativo nel tempo all'American Field Service: non solo una quota fissa mensile di 10.000 dollari, ma anche ambulanze e aiuti sporadici per singoli progetti utili a far conoscere l'AFS. Alla sua morte, avvenuta verso la fine del 1915, gli aiuti furono mantenuti dal figlio André e da un altro ricchissimo banchiere musicofilo, James J. Storrow, fondatore della Boston Simphony Orchestra, che garantì una sottoscrizione mensile doppia rispetto a quella di de Coppet.
Senza dimenticare Mr. e Mrs. Vanderbilt, Sleeper ricorda come nel primo periodo sia stato essenziale l'appoggio in Francia di Robert Bacon (1860-1919), ex presidente dell'Ospedale Americano di Neully, che girò all'AFS gran parte dei soldi che ogni anno venivano versati per l'American Committee dell'ospedale.
Per rendere più efficiente e redditizia la raccolta dei fondi e trovare nuovi volontari, Sleeper fonda una rete di uffici periferici dell'American Field Service in più di cento città americane: ad eccezione della sede di Chicago, indipendente per ragioni logistiche, gli uffici periferici erano in stretto contatto con la struttura centrale. Comitati particolari per il reclutamento sono invece organizzati nei 33 college più prestigiosi degli Stati Uniti: data la grande quantità di candidature, all'inizio la selezione era severissima e solo il 4% di coloro che avevano fatto domanda poté prendere parte al servizio attivo in Francia.
Alla fine del 1916 una svolta positiva per l'American Field Service, con riverberi positivi sia sulle richieste di adesione sia sulle donazioni, fu il film Our American Boys. La proiezione del film suscitava ovunque emozione e consensi: sia presso le élites aristocratiche, sia presso realtà decisamente più piccole e umili. In proposito Sleeper ricorda con piacere le donazioni ricevute nel piccolo borgo di Butte nel Montana, abitato da una comunità multietnica di minatori.
Le «moving pictures» hanno un impatto enorme anche a livello del reclutamento: crescono i mezzi finanziari a disposizione dell'AFS e cresce enormemente il numero di coloro che si offrono volontari. È tempo di potenziare le strutture organizzative: se, in un primo tempo, l'American Field Service si era allargato cercando di ottenere un Quartier Generale in Francia e di raggiungere quante più città americane era possibile, viene ora il momento di creare una struttura interna più solida, a fini di coordinamento.
Non si tratta di un compito da poco. Per ogni volontario era necessario istituire una pratica di notevole complessità, che comprendeva 6 lettere di raccomandazione da parte di esponenti in vista delle comunità di appartenenza, un certificato di nascita, una dichiarazione attestante l'assenza di familiari tedeschi, un certificato medico riportante le vaccinazioni, la patente di guida e molti altri documenti, che dovevano essere conservati in duplice copia sia negli Stati Uniti, a fine di archiviazione, sia in Francia, dove potevano essere mostrati agli ufficiali francesi che ne avessero fatto richiesta.
Ma non basta. Il crescente afflusso di volontari obbliga a stringere rapporti formali con il Ministero degli Esteri e della Guerra, ufficio per cui fu fondamentale il contributo di Henry L. Higginson, Maggiore dell'esercito americano, menzionato prima fra i finanziatori; mentre J. Pierpont Morgan, il magnate della finanza, padre di quella Anne Morgan impegnata in attività benefiche a Blérancourt, mise a disposizione i suoi uffici di New York per facilitare i contatti fra il personale dell'AFS e le autorità portuali.
Un altro momento decisivo per la storia dell'American Field Service nel quale l'attività di Sleeper fu essenziale e lo portò ad assumere in prima persona incarichi direttivi ufficiali è segnato dall'entrata in guerra degli Stati Uniti il 6 aprile del 1917. Come ricorda Henry Sleeper due erano gli interrogativi fondamentali: i volontari AFS operativi in Francia avrebbero potuto continuare a lavorare? Era ancora opportuno che l'AFS reclutasse nuovi volontari? Nel momento in cui Abram Piatt Andrew consegnava il comando dell'AFS ai militari americani, il ruolo di Sleeper si rafforzava.
Ricevute le necessarie assicurazioni formali sulla utilità del lavoro svolto da AFS Sleeper intensifica la campagna di reclutamento: determinante è l'appoggio delle università della Ivy League che conferiscono notevoli privilegi accademici agli studenti dell'ultimo anno che si fossero offerti volontari per l'AFS. Anche le sottoscrizioni, secondo il grafico ufficiale riportato da Sleeper, a maggio del 1917 avevano raggiunto la cifra record di 368.000 dollari.
L'ultimo numero del Bollettino dell'American Field Service, pubblicato il 26 aprile 1919, riporta la testimonianza di Robert A. Donaldson, ambulanziere della sezione 18. La sua testimonianza è preziosa perché ricorda gli ultimi mesi di vita del "21", quando Sleeper divenne per nove mesi direttore del Quartier Generale dell'AFS in Francia. Dai ricordi personali di Donaldson emerge la figura di Sleeper come un gran conversatore, apparentemente pigro, capace però di stupire tutti per l'attenzione mostrata verso cose apparentemente frivole - l'organizzazione di una festa da ballo o di una cena per il dopo teatro - capaci però di scaldare l'anima e il cuore in tempi tanto difficili.